Премия лучшего исполнителя предназначена для артистов из Эстонии. Победителей выбирают на основании обратной связи от делегатов-экспертов TMW и путем народного голосования. С 2018 года призовой фонд предоставляется Telia и арт-городком Теллискиви. В дополнение к этому занимающееся музыкальным экспортом учреждение Music Estonia принимает получивших премию артистов в программу INTRO, которая помогает музыкантам решать текущие практические вопросы.
Лучшие исполнители TMW в 2009–2018 годах:
2009 — Popidiot
2010 — Iiris
2011 — Ewert and the Two Dragons
2012 — Talbot
2013 — Elephants From Neptune
2014 — Odd Hugo
2015 — Maarja Nuut
2016 — I Wear* Experiment
2017 — Mart Avi, Erki Pärnoja, NOËP
2018 — Mart Avi, Mari Kalkun, Holy Motors
Победители народного голосования TMW 2014–2017:
2014 — Metsakutsu (EE)
2015 — BA (LT)
2016 — Garbanotas Bosistas (LT)
2017 — The Boondocks (EE)